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Los exfoliantes químicos: debilitan las uniones de las células y favorecen la renovación celular de la epidermis (la capa más superficial de la piel).
La química de los exfoliantes: una debilidad para nuestros corazones nerds que latieron fuertemente escribiendo este post.

 

“La ciencia detrás de los hidroxiácidos: AHAs, BHAs, PHAs, BAs y AMAs”: un posteo de amor y debilidades (por la química). ¡Aquí vamos!

Ácidos: los exfoliantes químicos

Los exfoliantes químicos utilizados en la cosmética son ácidos1. Un “ácido”, según dijo un tal Arrhenius (Premio Nobel de Química en 1903), es aquel que en un medio acuoso (en agua) es capaz de ceder un protón (H+)2.
fondo azul-hombre en su momento de inspiracion-descubriendo ácidos
Dentro del team de los ácidos se encuentran una serie de sustancias que poseen en su estructura un grupo carboxílico. A los ácidos que son justamente ácidos por tener este grupo carboxílico se los denomina “Ácidos carboxílicos” (sí, ¡los químicos a veces ponemos nombres tan elocuentes!)3.
meme descubriendo el por qué del nombre ácido carboxílico
Estos grupos carboxílicos o carboxilos de los que venimos hablando (pausa aclaratoria: grupo carboxílico = grupo carboxilo) pueden encontrarse unidos a una cadena hidrocarbonada lineal. Esta cadena está formada por una serie de átomos de carbono (C) y átomos de hidrógeno (H) unidos entre sí formando una línea. Tenemos entonces, un grupo carboxilo + una cadena de carbonos (C) e hidrógenos (H). El carbono (C) que se encuentra más cerca del grupo carboxilo se denomina “carbono alfa”, el que sigue se denomina “beta” y así se van nombrando todos los carbonos con las letras del abecedario griego4.
cadena carbonada-grupo carboxilo-carbono alfa-carbono beta
Todos los exfoliantes químicos son sustancias ácidas que poseen en su estructura: un grupo carboxílico (COOH) + Oxhidrilos/Hidroxilos (OH).
De la combinación de estos dos grupos surge el nombre “Hidroxiácidos” (ácidos con hidroxilos)5.

 

Pueden tener un solo oxhidrilo (OH) o más de uno y, a su vez, estos oxhidrilos pueden estar ubicados en diferentes lugares del ácido (por ejemplo, unidos al carbono alfa o al beta). En base a esto, los exfoliantes se clasifican en6:
  • Alfa-hidroxiácidos (AHAs).
  • Beta-hidroxiácidos (BHAs).
  • Poli-hidroxiácidos (PHAs).
  • Ácidos biónicos/Ácidos aldobiónicos (BAs).
  • Hidroxiácidos aromáticos (AMAs).
Solo en algunos casos, el hidrógeno (H) de estos oxhidrilos (OH) puede ser cedido al medio acuoso y actuar como ácido. Esto sucede en los hidroxiácidos aromáticos (AMAs) como el ácido salicílico que, gracias a eso, tiene características que lo diferencian del resto de los exfoliantes. En los demás ácidos, el oxhidrilo (OH) no actúa como ácido (es decir, es neutro)5.

    Para el 10 en el parcial: características de las distintas clases de exfoliantes químicos

    Alfa-hidroxiácidos (AHAs):

    Poseen el oxhidrilo (OH) unido al carbono alfa y, por eso, se denominan “Alfa-hidroxiácidos”. Son los exfoliantes químicos de estructura más sencilla y pequeña y los primeros que empezaron a utilizarse en cosmética. Pertenecen a este grupo el ácido glicólico y el ácido mandélico.

     

    Son hidrosolubles (solubles en agua), pero en distinta medida: el ácido mandélico es menos hidrosoluble que el ácido glicólico y, por eso, puede disolverse mejor en aceite o grasa. Esto se debe a que el mandélico tiene en su estructura un anillo aromático (esa partecita de la molécula que se ve como un hexágono con tres rayitas adentro)7,8. Por eso, es mejor opción que el ácido glicólico para quienes tienen piel grasa.
    Por otro lado, como el ácido mandélico tiene mayor tamaño que el ácido glicólico, se absorbe más lentamente y, por lo tanto, es más gentil con la piel y mejor tolerado que el ácido glicólico por quienes tienen piel más sensible9.
    ácido-glicólico-ácido-mandélico
    En resumen:
    • Si tenés piel sensible y/o algo grasa, el mandélico es el alfa-hidroxiácido indicado para vos.
    • Si buscás un exfoliante potente que te sume mucha luminosidad, el glicólico es la mejor opción.
    Para conocer los beneficios que estos ácidos tienen en la piel, es por aquí: “Todo lo que tenés que saber sobre exfoliantes químicos y cómo usarlos”.

    Beta-hidroxiácidos (BHAs):

    Como tienen el oxhidrilo (OH) unido al carbono beta, se los denomina “Beta-hidroxiácidos”. Si bien históricamente se ha clasificado al ácido salicílico dentro de este grupo, esto no es correcto (leer más abajo “Hidroxiácidos aromáticos” para mayor explicación). Al igual que alfa-hidroxiácidos, su acidez se debe exclusivamente al grupo carboxilo porque su oxhidrilo (OH) es neutro5.

     

    No son muy populares en cosmética, pero se encuentran presentes en distintos tejidos del cuerpo, en donde cumplen distintas funciones como por ejemplo proveer energía5.

    Poli-hidroxiácidos (PHAs):

    Al tener dos o más oxhidrilos (OH), se denominan “Poli-hidroxiácidos”. Esta multiplicidad de oxhidrilos (OH), les da propiedades particulares:
    1. Pueden unir moléculas de agua y actuar como humectantes (de forma análoga al ácido hialurónico).
    2. Actúan como antioxidantes por su capacidad de quelar metales (unen metales y evitan que éstos estén disponibles para acelerar las reacciones de oxidación)5.

     

    Comenzaron a utilizarse como exfoliantes en cosmética después de la aparición de los alfa-hidroxiácidos y, por lo tanto, se consideran de segunda generación5.

     

    Forman parte de este grupo el ácido glucónico y la gluconolactona (que se forma cuando el ácido glucónico se cicla)5.
    ácido glucónico se cicla en glucunolactona
    Conocé los beneficios de los Poli-hidroxiácidos en el siguiente posteo: “Todo lo que tenés que saber sobre exfoliantes químicos y cómo usarlos”.

    Ácidos biónicos (BAs):

    Están formados por un monosacárido (un azúcar) unido a un poli-hidroxiácido (PHA). Por lo tanto, son más grandes que los PHAs pero siguen siendo lo suficientemente pequeños como para poder penetrar en la piel. Se los considera los hidroxiácidos más gentiles y mejor tolerados por pieles sensibles. Poseen las mismas propiedades que los PHAs5.

     

    También se denominan “Ácidos aldobiónicos”. Sus nombres derivan del azúcar a partir del cual se obtienen5:
    • Ácido maltobiónico: deriva de la maltosa o “azúcar de malta” (presente en los granos germinados de la cebada), por eso se llama maltobiónico. Está formado por glucosa + ácido glucónico.
    • Ácido lactobiónico: se obtiene a partir de la lactosa o “azúcar de la leche” (presente en los lácteos), por eso se denomina lactobiónico. Constituido por galactosa + ácido glucónico.
    ácido maltobiónico
    ácido lactobiónico

    Hidroxiácidos aromáticos (AMAs):

    Presentan un grupo carboxilo y oxhidrilo (OH) unidos directamente a un anillo aromático. Forma parte de este grupo el ácido salicílico que frecuentemente es clasificado como beta-hidroxiácido. Sin embargo, ¡esto no es correcto! “¿Cómo que no es correcto? ¿Toda la vida diciendo que el salicílico es un beta-hidroxiácido y ahora me vengo a enterar que no es así?”. Bueno, que no cunda el pánico que todo tiene una explicación: para que un hidroxiácido pueda ser considerado “beta-hidroxiácido”, su oxhidrilo (OH) debe estar unido a un carbono beta. El problema es que el carbono al cual se une el oxhidrilo (OH) del ácido salicílico no es estrictamente un carbono beta, sino que por ser parte de un anillo aromático se denomina “carbono orto”3,10,11,12.
    ácido salicílico
    De todos los hidroxiácidos, es el más liposoluble (el que mejor disuelve la oleosidad). Por eso:
    • Es adecuado para personas con piel grasa.
    • Puede ingresar en los poros y disolver el sebo, ayudando a evitar que se tapen14.
    Descubrí todos los beneficios del ácido salicílico en: “Todo lo que tenés que saber sobre exfoliantes químicos y cómo usarlos”.

    Importancia del pH de la fórmula

    Los ácidos pueden ceder su H+ o tenerlo unido (y, por eso, se denominan ácidos). Para poder ser absorbidos por la piel, tienen que tener su H+ unido. Caso contrario, presentan carga negativa y su absorción disminuye. ¿Cómo logran mantener su H+ unido? Cuando la fórmula tiene un pH bajo o ácido: cuanto mayor sea la acidez de la fórmula, mayor será la absorción del ácido en la piel. Sin embargo, si esta acidez es excesiva (pH 1-3), podrían causar irritación en la piel1. Por eso, es importante que los exfoliantes se formulen a un pH que posibilite un buen balance entre su absorción y su biocompatibilidad con la piel.

     

    Esperamos que esta información les guste tanto como a nosotros, que cada vez que nos hablan de química nuestros corazones palpitan.
    Estamos a disposición por cualquier consulta. :)
    The Chemist Look

     

     

    1. Draelos, Zoe Diana, and Lauren A. Thaman. Cosmetic Formulation of Skin Care Products. Cosmetic Science and Technology Series - Volume 30.
    2. Svante Arrhenius – Facts. NobelPrize.org. Nobel Prize Outreach AB 2021. Tue. 31 Aug 2021.
    3. McMurry, John. Quimica Organica. 7ma ed.
    4. Morrison, and Boyd. Química Orgánica. 5ta ed.
    5. Draelos, Zoe. Cosmetic Dermatology Products and Procedures. 2nd ed, 2016.
    6. Green, BA, et al. “Clinical Uses of Hydroxyacid.” Draelos ZD, Editora. Cosmetic Dermatology: Products and Procedures.
    7. PubChem. “Glycolic Acid.”
    8. PubChem. “Mandelic Acid.”
    9. Sarkar, Rashmi, et al. “Comparative Evaluation of Efficacy and Tolerability of Glycolic Acid, Salicylic Mandelic Acid, and Phytic Acid Combination Peels in Melasma.” Dermatologic Surgery, vol. 42, no. 3, Mar. 2016, pp. 384–391.
    10. Del Rosso, JQ. “The Many Roles of Topical Salicylic Acid.” Skin & Aging 2005; 13:38–42.
    11. Brackett, W. “The Chemistry of Salicylic Acid. Therapeutic Use of Salicylic Acid.” Suppl Cosmet Dermatol 1997; 9:5–6.
    12. Yu, RJ, and EJ Van Scott. “Salicylic Acid: Not a Beta-Hydroxy Acid.” Cosmet Dermat 1997; 10:27.
    13. Yu, RJ, and EJ Van Scott. “A-Hydroxyacids, Polyhydroxy Acids, Aldobionic Acids and Their Topical Actions.” Baran R, Maibach HI, Eds. Textbook of Cosmetic Dermatology. 3rd Ed. New York: Taylor & Francis, 2005:77–93.
    14. Kornhauser, Andrija, et al. Applications of Hydroxy Acids: Classification, Mechanisms, and Photoactivity. Review.
    15. Cosmetic Ingredient Review (CIR). Safety Assessment of Alpha Hydroxy Acids as Used in Cosmetics. 13 Nov.2013.
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